No início de 2021, muitos torcedores do Santos sonhavam com o tetra da Copa Libertadores, a equipe que era comandada por Cuca iria disputar a final da competição no fim de janeiro, contra o Palmeiras. O jogo terminou com a vitória palmeirense e Cuca pediu desligamento do cargo de treinador, Andrés Rueda, presidente recém-eleito, optou por contratar Ariel Holan.
Holan chegou ao clube com uma grande expectativa, afinal, era o elenco finalista da Libertadores, porém, Rueda tinha outros planos. Algumas das principais peças que chegaram até a decisão da competição foram negociadas, como Yeferson Soteldo, Diego Pituca e Lucas Veríssimo, dessa forma, o elenco enfraqueceu.
A diretoria santista deu sinal verde para Holan realizar testes durante o Campeonato Paulista, porém, a equipe não engrenou e o treinador pediu demissão antes mesmo do final do estadual. Para substituir Holan, Rueda trouxe Fernando Diniz, que havia acabado de ser demitido do São Paulo após campanha que chegou perto de conquistar o Campeonato Brasileiro.
Diniz não teve sucesso
Diniz estreou com uma vitória sobre o Boca Juniors, pela Libertadores, mas não conseguiu passar de fase e acabou jogando a Copa Sul-Americana. No Campeonato Brasileiro a equipe até começou bem, porém, começou a cair de desempenho e as eliminações na Copa do Brasil e na Sula pesaram, e Diniz acabou demitido.
Para o lugar de Fernando Diniz, o Santos contratou Fábio Carille, o atual técnico santista, o treinador conseguiu livrar a equipe do rebaixamento, mas foi demitido logo no início do Paulistão, o que acabou virando uma marca da gestão de Andrés Rueda, a paciência curta com o trabalho dos treinadores.
O que começou com uma final de Copa Libertadores, acabou com o clube rebaixado pela primeira vez em sua história, o último jogo de Rueda como presidente do clube foi justamente a partida que sacramentou a queda do Peixe para a Série B do Campeonato Brasileiro.
